Если вы используете клиент-серверный вариант работы убедитесь предварительно в том, что кластер серверов запущен в отладочном режиме. В противном случае вы не сможете отлаживать программный код, исполняемый в контексте сервера. Как запустить кластер в режиме отладки, рассказано здесь.
Убедитесь предварительно в том, что в публикации информационной базы на веб-сервере разрешена отладка. Как разрешить отладку в публикации рассказано здесь.
Для отладки HTTP-сервисов необходимо (один раз) разрешить автоматическое подключение предмета отладки — HTTP-сервис. Как это сделать, рассказано здесь.
Подробнее об отладке HTTP-сервисов вы можете прочитать в документации «1С:Предприятие 8.3. Руководство разработчика».